Целлобиоза

Целлобиоза (целлоза), генциобиоза

Целлобиоза (целлоза) является 4-(&#&46;-глюкозидо)-глюкозой. Она построена так же, как и мальтоза. но тогда как мальтоза является &#&45;-гликозидом, целлобиоза представляет собой &#&46;-гликозид

Целлобиоза является промежуточным продуктом при ферментативном гидролизе целлюлозы. так же как мальтоза — при гидролизе крахмала. Кристаллическая целлобиоза представляет собой &#&46;-изомер с т. пл. 225° С; растворы ее обладают мутаротацией. причем [&#&45;]D 20 меняется в пределах от +14,2 до +34,6°.

Впервые целлобиоза была получена при нагревании целлюлозы со смесью серной кислоты и уксусного ангидрида в виде октаацетата, который при омылении спиртовым раствором КОН давал свободную целлобиозу. Впоследствии она была синтезирована как химическим путем, так и биохимически при действии на концентрированные растворы глюкозы энзима эмульсина в присутствии гликоля .

Генциобиоза. 6-(&#&46;-глюкозидо)-глюкоза, получающаяся при гидролизе гликозида амигдалина. а также трисахарида генцианозы, имеет строение:

Генциобиоза получается также при продолжительном действии эмульсина на разбавленные растворы глюкозы .

Генциобиоза, кристаллизующаяся с двумя молекулами метилового спирта и представляющая собой &#&45;-изомер, плавится при 85—86°С; растворы ее мутаротируют: [&#&45;]D 20 =+21,4&#85&4;+ 8,7°; &#&46;-изомер (свободный от растворителя ) плавится при 1&0—1959deg; С.

Целлобиоза

ЦЕЛЛОБИОЗА

Это изомер мальтозы, состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, связанных гликозидной связью в положении 1,4. В отличие от мальтозы глюкоза, полуацетальный гидроксил которой участвует в об­разовании гликозидной связи, имеет &#&46;-конфигурацию.

Целлобиоза

В растворе целлобиоза существует в нескольких таутомерных фор­мах — &#&45;- и &#&46;-циклической и альдегидной. Целлобиоза — восстанав­ливающий дисахарид (дает реакцию с раствором Толленса н Фелин­га). Для нее характерны реакции с фенилгидразином, гидроксиламином, циановодородной кислотой. При окислении в мягких условиях превращается в целлобионовую кислоту. За счет полуацетального гид­роксила образует гликозиды. По всем гидроксильным группам обра­зует простые и сложные эфиры.

Целлобиоза и мальтоза имеют разное пространственное строение. В молекуле целлобиозы один остаток глюкозы по сравнению с маль­тозой повернут на 180 °С.

Целлобиоза легко растворяется в воде, но не расщепляется в орга­низме человека и поэтому не может быть использована в качестве про­дукта питания.

188.123.231.15 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам.

Целлобиоза

Целлобиоза — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид. состоящий из двух остатков глюкозы. соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы .

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и в 45—48° спирте. Плохо растворима в 96° спирте и эфирах. Молекулярная масса — 342,30 г/моль. Температура плавления — 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе.

Для целлобиозы характерны реакции с участием альдегидной (полуацетальной) группы и гидроксильных групп, может образовывать гликозиды со спиртами, аминами, другими моносахаридами. При кислотном гидролизе или под действием фермента β-глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы:

Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.

Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.

Целлобиоза

Целлобиоза

По строению целлобиоза состоит из 2 х молекул-Д глюкозы, но в отличие от мальтозы, связанных-(1→4)-гликозидной связью:

Целлобиоза

Целлобиоза и мальтоза – это гомоолигосахариды; они состоят только из Д-глюкозы, но различаются природой гликозидной связи.

Целлобиоза служит структурным компонентом полисахарида целлюлозы и образуется из нее при гидролизе под действием фермента целлюлазы. Этот фермент отсутствует в организме человека, но продуцируется рядом микроорганизмов, а также активен в прорастающих семенах. В свободном виде целлобиоза содержится в пасоке некоторых деревьев.

ЦеллобиозаВ молекуле целлобиозы имеется свободный гликозидный гидроксил, т.е. она является восстанавливающим дисахаридом.

Лактоза – резервный дисахарид (молочный сахар) – содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога. Сбраживается лишь особыми лактозными дрожжами, содержащимися в кефире и кумысе. Лактоза построена из остатков-Д-галактопиранозы и-Д-глюкопиранозы, соединенных между собой-(1→4)-гликозидной связью. Лактоза является восстанавливающим дисахаридом, причем свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы, а кислородный мостик связывает первый углеродный атом остатка галактозы с четвертым атомом углерода остатка глюкозы.

Целлобиоза

Лактоза гидролизуется под действием фермента -галактозидазы (лактазы):

Целлобиоза

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности – она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и как питательное средство для грудных детей. Водные растворы лактозы мутаротируют, лактоза имеет в 4-5 раз менее сладкий вкус, чем сахароза.

Содержание лактозы в женском молоке достигает 8%. Из женского молока выделено более 10 олигосахаридов, структурным фрагментом которых служит лактоза. Эти олигосахариды имеют большое значение для формирования кишечной флоры новорожденных, некоторые из них подавляют рост болезнетворных кишечных бактерий, в частности – лактулоза.

При нагревании водных растворов лактозы до t 0 =100 0 С и выше (в щелочной среде до более низкойt 0 ) происходит трансформация глюкозы во фруктозу и образуется лактулоза, представляющая собой β-Д-галактопиранозил (1→4)-Д-фруктофуранозу.

Целлобиоза

Лактулоза хорошо растворяется в воде (не кристаллизуется даже в концентрированных растворах, в 1,6-2 раза более сладкая чем лактоза, поэтому может применяться в качестве заменителя лактозы и сахарозы при выработке сухого молока, мороженного. Выяснено, что лактулоза стимулирует развитие бифидобактерий в кишечнике. В настоящее время лактулозу широко применяют во многих странах для выработки продуктов детского питания, в медицине – при лечении различных кишечных заболеваний, перспективно использование ее в хлебобулочных и кондитерских изделиях.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) – это резервный дисахарид – чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).

Сахароза состоит из -Д-глюкопиранозы и-Д-фруктофуранозы, соединенных-1-2-связью за счет гликозидных гидроксилов:

Целлобиоза

Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом.

При нагревании с кислотами или под действием ферментов -глюкозидазы и-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называетсяинвертным сахаром.

ЦеллобиозаДело в том, что раствор сахарозы имеет правое вращение (+65,5), а образующаяся смесь Д-глюкозы и Д-фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения Д-фруктозы (в равновесном состоянии +52,5у Д-глюкозы и –92у Д-фруктозы). Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу называютинвертным сахаром. а сам процесс гидролиза –инверсией.

Фермент -фруктофуранозидаза широко распространен в природе, особенно активен он в дрожжах. Фермент находит применение в кондитерской промышленности, т.к. образующийся инвертный сахар препятствует кристаллизации сахарозы в кондитерских изделиях (в карамельной начинке).

Кислотный гидролиз сахарозы происходит, например, при варке варенья и джема, что также препятствует кристаллизации сахарозы.

При нагревании сахарозы до 190-200С и выше происходит дегидратация сахарозы с образованием различных окрашенный полимерных продуктов-карамелей. Эти продукты под названием «колер» используются в коньячном производстве для придания окраски коньякам.

Целлобиоза это:

Целлобиоза  — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид. состоящий из двух остатков глюкозы. соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы .

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и в 45—48° спирте. Плохо растворима в 96° спирте и эфирах. Молекулярная масса — 342,30 г/моль. Температура плавления — 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе.

Для целлобиозы характерны реакции с участием альдегидной (полуацетальной) группы и гидроксильных групп, может образовывать гликозиды со спиртами, аминами, другими моносахаридами. При кислотном гидролизе или под действием фермента β-глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы:

Целлобиоза

Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.

Биологическая роль

Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.

Целлобиоза

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *